Wołkowysk jest bardzą.starą osadą, pierwotna pasada, której miała się
znajdować w miejscowości zwanej Zabejkowszczyzna, o kilka wiorst od Wołkowyska w lesie zamkowym, gdzie dotychczas spotykane są ślady fundamentów kamiennych. Podług podania zapisanego przez parodia wołkowyskiego O.D. Bułhakowskiego w końcu XVII lub na początku XVIII w, /rękopis znajdował się w b-ce dawnej Sapiechów w Różanej, przełożony na Język ruski i ogłoszony w Wileńskimjfclestu na 1881 r./ Miejsce, gdzie dzisiejszy Wołkowysk pokrywał kiedyś wielki las, jakiś Zabejko, słysząc o ciągłych napadach na podróżnych w puszczy koło rzeki Nietupy dokonywanych, gdzie miały kryjówki dwie bandy
rozbójników, którymi dowodzili Wołoko i Wisek, wytropił je, zbójców
powywieszam na drzewach krukom na pożarcie, a na miejscu kryjówek kazał zbudować kilka lepianek, w których osadził niewolników nazwawszy osadę Wołkowysk.
Osada była położona o dwieście kroków od rzeki Nietupy, dziś nieistniejącej, ale mieszkańcy wskazują ślady tej rzeki koło przedmieścia Zapole.
Na miejscu kaźni zbójców położono wielki kamień z napisem /nieznanymi znakami/ Wołoko i Wisek.
Według wieści miejscowej, kamień ten, rozbito i użyto do budowy cerkwi. Dalej podanie głosi, że około 1000 r. po Chrystusie, Kapłan Maks Pusta kazał zaorać bruzdę na około,osady , która miała stanowić granicę zwaną «Obława». Ha płn jej krańcu wykopał sadzawkę, przy której zbudował świątynię Nil. Siady tej sadzawki do dziś ukazują się w lesie zamkowym w uroczysku zwanym «Maksakowy Ług». Ha płd jej krańcu była świątynia Smingusa. w miejscowości zwanej Pohi, gdzie obecnie znajdują się źródło i łączka «Pohibłowo błoto». Około tego czasu starszyzną miał być jakiś Wygheejtes, albo Wyheis, który miał zbudować zamek olbrzymi, ślady którego znajdują się około Szwedzkiej Góry. W ciągu XI w. osada- wzrosła tak, że było tu kilka świątyń pogańskich. VI roku 1038 podług rękopisu Bułhakow-skiego’ w nocy z 15 na 16 lutego napadli na Wołkowysk Jatwiagi /Jadżwingowie/ i sprawiwszy okropną rzeź pomiędzy bezbronnymi mieszkańcami .miasto zrabowali i spalili. Między 1124, 1130 rokiem wielki wylew Nietupy spowodował nową klęskę Wołkowyska, który w tym czasie należał do którego
książąt.
Po śmierci Wielkiego Księcia Litewskiego Ryngolda, kiedy Mongołowie Posuwali się w głąb Rusi, a wódz Erdźiwiłł od 124-1250 ziemie jej zdobywał, Wołkowzsk powtórnie ^rzez Mongołów spalony.Wkrótce podniósł się z ruin, podźwignięty przez Mendoga, do którego należał. Podczas zatargów Daniela Romanowicza z Mendogiem Wołkowysk w 1252 r. zdobyty został,przez Wasyla ks. Wołyńskiego jednocześnie z Miscibowem na przemian to v ruskim, to w litewskim ręku został aż do zawartego przymierza w roku 1258. Po odzyskaniu Wołkowyska Mendog odbudował zamek.
Fundamenty tego zamku były z obrabianego kamienia /które w nowszych czasach brano na pomniki cmentarne/,
Za zamkiem znajdował się ogród zwany królewskim, która to nazwa do dziś pozostała. Ogród ten miały przeżynać liczne kanały. Po śmierci Gedymina zabitego w 1339 r. Wołkowysk wraz z Nowogródkiem otrzymał najmłodszy syn jego Koryat urodzony z księżniczki ruskiej Jewny. Przyczynił się on wielce do podniesienia miasta. Syn jego Aleksander w 1365 r. wraz z Olgierdem podjął szczęśliwą wyprawą przeciv:ko Krzyżakom. Przywiódł do Wołkowyska wielką liczbę jeńców i znaczne łupy i zamek upiększył. Dwadzieścia lat później Jagiełło ustąpił Witoldowi Wołkowysk w zamian za trockie.
W tym też czasie Wołkowysk był widownią faktu mającego dziejowe znaczenie.
Stąd bowiem Jagiełło w 1385 r. wyprawił posłów do Krakowa z oświadczeniem, że wraz z całym narodem przyjmuje wiarę katolicką, jeżeli Polacy wybiorą go na króla, a Jadwiga odda mu swą reką. Układy ciągnęły się długo, a na rezultat Jagiełło oczekiwał w zamku tutejszym. Tutaj Jagiełło przyjmował poselstwo polskie, składającego się z Włodka starosty lubelskiego, Piotra Szafrańca, podstolego krakowskiego, Mikołaja, Kasztelana Zawichowskiego, Krystyna z Ostrania i tu została zawarta transakcja o przyjęcie religii chrześcijańskiej przez całą Litwę.
Odtąd Jagiełło pisał się «dux et tutor regmi Poloniae, Suprenius
dux Litraniec dominus Rusial naturalis».
Na tym zjeździe napisano umowę, na mocy której Jagiełło zobowiązał się przybyć na zjazd generalny z bracią i szlachtą narodu litewskiego. Odtąd znowu zakwitło życie w Wołkowysku. Świątynie pogańskie zburzono, naród ochszczono, sprowadzono kilku franciszkanów, a v; zamku urządzono kaplicę. Godnym pamięci jest wjazd Jagiełły ze szlachtą polską przez bramę tryumfalną wzniesioną nad rzeką Roś i oświetloną mnóstwem kagańców.
przyjęcie Jagiełło obiecał zbudować w mieści swoim kosztem Kościół Katolicki, co uskutecznił Wielki ks. Witold fundując świątynię p.w.św. Mikołaj i opatrując ją dziesięciną. Wśród takich warunków Wołkowysk wzrastał i przetrwał do 1409 r., w którym to, roku W. Mistrz Ulryk von Jungingen niespodziewanie wpadł do Wołkowyska i sprawił ogromną rzeź, miasto spalił, zrabował i mnóstwo; jeńców wyprowadził.
W kilka lat Wołkowysk znowu się odbudował dziąki dogodnemu położeniu wśród lasów. Otrzymał prawa magdeburskie i przodował wśród innych miast powiatowych. W 1513 r. podług rozkładu poborów na wojną z , miast Wielkiego Ks. Litewskiego obowiązywano płacić 20 kop groszy zarówno ,z Nowogródkiem.
Ulic w tym czasie było 9 : Słonimska, Jasinowa, Biskupia, Jezuicka, Wileńska, Prekowska, Piaskowa, Zamkowa.
Przy ulicy Aleksandrowskiej i Kościelnej na rogu znajdował się klasztor Jezuitów ufundowany w 1598 r. przez Oskierką. W 1565 r. Zygmunt August nadał plebani Wołkowyskiej 10 włok ziemi. Od czasów wojen szwedzkich za Jana Kazimierza Wołkowysk począł chylić się ku upadkowi. W 1656 r. Miasto z trzech stron otoczone wojskiem. Od strony płd. stali Szwedzi, a od płn-wsch. wojsko polsko-litewskie, a od płd-zach. sprzymierzona. z Rzeczpospolitą horda tatarska. Przez trzy dni trwała zawzięta walka. Wreszcie Szwedzi zostali zwyciężeni. Pamiątką tych czasów stanowi usypany szaniec zwany Szwedzką Górą /mający dziś do 50 stóp wys./.
W 1662 r. miasto uległo znów zniszczeniu podczas wojny z Moskwą. Zniszczenie było tak okropne», że jak twierdzi podanie ludowe , nie pozostał kamień na kamieniu, W sto lat potem liczono w Wołkowysku 112 domów. W 1792 r. było przeszło 1000 domów. Kościół i cerkiew wzniesiono w 1700 r. W 1794 r. miasto na nowo zniszczono, w 1756 r. Wołkowysk przeznaczony na miasto powiatowe krótko trwającej Guberni Słomińskiej, następnie litewskiej od 1802 grodzieńskiej. W 1812 r. była tu główna kwatera drugiej armii pruskiej, a w czasie odwrotu Napoleona spod Moskwy zaszła, w Wołkowysku 15 i 16 listopada mordercza walka między korpusem Sacksena, a odziałem francuskim Ragurera przy czym miasto spalono doszczętnie, zostało kilkanaście domów. Władze powiatowe nie miały locum i przeniosły urzędy do, Izabelina. Michał Federowski zapisał w okolicach Wołkowyska polską pieśń do
Matki Boskiej Osrobramskiej.